Kan vi smitte hverandre med kondom?

Hei, jeg og kjæresten min har vært sammen i 3 måneder og har regelmessig samleie. Nå har han begynt å spørre om å ikke bruke kondom etter jeg begynte på p-stav, noe jeg er veldig usikker på om jeg vil. Han vil ikke bruke kondom blant annet fordi at de fleste kondomer ikke passer han så bra/de blir for stramme (til og med store kondomer). Hvor kunne vi fått tak i kondomer som kan passe han? Begge har hatt samleie med andre før, men aldri gjort det uten kondom. En av grunnene til at jeg er usikker er fordi jeg ikke ønsker å få en kjønnssykdom. Når begge alltid har brukt kondom, er det mulig at man fortsatt har fått en kjønnssykdom? I tillegg har vi utført oralsex på hverandre og såkalt "dryhumping" (med lite eller nesten ingen klær imellom oss) flere ganger uten å få noen symptomer på kjønnssykdom. Hadde vi da hatt noen symptomer nå om en av oss hadde hatt en kjønnsykdom? Jeg vet at vi kan teste oss, men syns det er litt rart å be han om det (og syns det er litt skummelt selv).